James Keene (interpretado por Taron Egerton) nasceu em Chicago e é filho de um polícia. Foi um excelente jogador de futebol americano e seguia um caminho profissional na área. No entanto, os erros que cometeu levaram-no a ser condenado a 10 anos de prisão, sem possibilidade de liberdade condicional. O procurador oferece-lhe uma oportunidade para redimir os seus erros, mas com elevados riscos. Existe um homem chamado Larry Hall (interpretado por Paul Walter Hauser) que raptou e assassinou uma rapariga de 15 anos, sendo esta apenas uma das 19 mulheres que matou no passado. Devido à falta de provas, Hall pode ser libertado, e a missão de Keene é fazê-lo confessar os seus crimes enquanto estão na prisão.