Grace Sachs (interpretada por Nicole Kidman) vive a vida perfeita que sempre imaginou: é uma psicoterapeuta de sucesso, casada com um médico exemplar e com um filho que frequenta uma escola privada de elite. Além disso, está prestes a publicar um livro sobre relações interpessoais intitulado "You Should Have Known", no qual critica principalmente as mulheres por não ouvirem a sua intuição e não perceberem os sinais dados pelos seus companheiros.