A série decorre em 1993, após o período de fama do Teddy já ter passado. Ele vive agora com o seu melhor amigo, John Bennett, de 16 anos, que pertence a uma família da classe trabalhadora de Boston e mora com os pais e a prima. Embora a influência de Teddy sobre John possa não ser a melhor, ele está disposto a arriscar a própria vida para ajudar o seu amigo e a família.