Em 1917, o jovem Ip Man (interpretado por Zhao Wenhao), cheio de ambição, chegou a Hong Kong para estudar, mas a sua vida escolar tranquila foi inesperadamente interrompida. Um chocante caso de sequestro ocorreu no dia em que a escola realizava um concurso de discurso em inglês, com todos os alunos feitos reféns e uma vida perdida a cada minuto. Perante a crise, Ip Man avançou, mas descobriu surpreendentemente que o sequestrador era o seu mestre (interpretado por Mou Fengbin) e que o seu grande amigo (interpretado por Li Haoxuan) se tinha tornado cúmplice dos criminosos. Confrontado com esta realidade, que caminho deveria ele seguir... Assim começou a primeira batalha no crescimento do futuro grande mestre das artes marciais!