Darius (interpretada por Aubrey Plaza), uma rapariga que sempre foi solitária desde a infância, inicia o seu estágio numa revista. Durante uma sessão de brainstorming, ela tem a oportunidade de acompanhar o veterano jornalista Jeff (interpretado por Jake Johnson) no seu estágio, juntamente com outro estudante indiano (Karan Soni). Os três começam a investigar um anúncio sobre "viagem no tempo à procura de companhia". Após identificar Kenneth (Mark Duplass), o autor do anúncio, Jeff tenta fingir ser um candidato, mas é desmascarado. Então, envia Darius, que consegue ganhar a confiança de Kenneth. Jeff acaba por confiar-lhe toda a investigação, enquanto ele se concentra em conquistar mulheres. Kenneth, um funcionário de supermercado excêntrico, parece ter problemas mentais. Darius começa a compreender a sua sensibilidade, desilusão e as razões pelas quais quer voltar ao passado. Ela, que sempre foi solitária, sente-se genuinamente cuidada por ele, e os dois desenvolvem gradualmente sentimentos reais. No entanto, Kenneth, obcecado com a ideia de viajar no tempo, já chamou a atenção de agentes secretos, e muitos consideram-no um motivo de troça. Até que ele revela a "máquina do tempo"...