Raymond (interpretado por Kiefer Sutherland) finalmente cumpriu a sua pena na prisão. Tendo sofrido bastante atrás das grades, decidiu que, após a libertação, abandonaria a vida do crime para viver honestamente, partindo com a sua amada namorada Addy (interpretada por Kim Dickens) para uma vida a dois, viajando pelo mundo. No entanto, o seu passado sombrio não o deixou em paz. Logo após sair da prisão, o seu antigo amigo Marcus (interpretado por Vincent Gallo) procurou-o, na esperança de o convencer a participar num último grande golpe para ganhar uma fortuna.