Em 1950, um grande número de mestres de artes marciais chegou a Hong Kong para abrir escolas de kung fu, entre os quais Ip Man (interpretado por Tang Wenlong), que rapidamente ganhou fama por nunca ter sido derrotado. Isto chamou a atenção de Zheng Delong (interpretado por Lin Fengye), o atual líder da Cidadela de Kowloon. Temendo que Ip Man se tornasse uma ameaça para si, Zheng Delong incriminou-o pelo massacre da família Fang, na esperança de usar a polícia para o eliminar. No entanto, um misterioso salvador apareceu e resgatou Ip Man. Para provar a sua inocência, Ip Man, acompanhado pelos seus discípulos Ah Min e Ah Qiang, invadiu o território da Cidadela de Kowloon. Mas, para sua surpresa, a cidadela já estava repleta de mestres marciais à sua espera. Conseguirá Ip Man levar Zheng Delong à justiça e limpar o seu nome?