No sul de Boston, o submundo do estado de Massachusetts é extremamente ativo, sendo a maior facção a máfia irlandesa liderada por Frank (interpretado por Jack Nicholson). Para os eliminar, a polícia decide infiltrar Billy (interpretado por Leonardo DiCaprio), um recém-formado da academia de polícia, como agente secreto no seu seio. O sarcasmo dos superiores desagrada profundamente a Billy, que já teve uma vida difícil e aspirava a ser um polícia íntegro, mas sob pressão, vê-se obrigado a cumprir ordens. Após passar por provas de fogo, pilhagens e violência, conquista a confiança de Frank. Entretanto, Colin (interpretado por Matt Damon), também recém-formado, é elogiado pelos superiores devido ao seu sucesso no combate ao contrabando e prepara o casamento com a sua namorada dos sonhos. No entanto, na realidade, ele é um peão colocado por Frank na esquadra, conspirando com ele para obter ganhos pessoais. Quando tanto a polícia como os criminosos descobrem a existência de um traidor no seu meio, desenrola-se um jogo de gato e rato...