GiGi (interpretada por Ginnifer Goodwin) é uma rapariga cheia de ilusões sobre o amor, mas enfrenta desilusões em encontros atrás de encontros. As suas melhores amigas, Beth (Jennifer Aniston) e Janine (Jennifer Connelly), incentivam-na constantemente a reanimar-se no amor, embora cada uma tenha os seus próprios arrependimentos em relação aos relacionamentos. Beth vive há sete anos com Neil (Ben Affleck), mas ainda não recebeu a tão esperada aliança de casamento. A sensibilidade de Janine levou o seu casamento com Ben (Bradley Cooper) a um impasse, e o caso extraconjugal de Ben com a cantora Anna (Scarlett Johansson) só veio agravar ainda mais a situação. Anna, por um lado, rejeita as atenções do seu admirador Conor (Kevin Connolly), e por outro, espera ardentemente que Ben abandone Janine - mas será que Ben conseguirá realmente deixar Janine para ficar com ela? Entretanto, Mary (Drew Barrymore), amiga de Anna, tem um encontro inesperado com Conor numa manhã, frente a frente. Várias raparigas tropeçam pela cidade com os seus sonhos amorosos, enquanto GiGi, que nunca encontrou o verdadeiro amor, ouve da boca de Alex (Justin Long), dono de um bar, as palavras que partem o coração de qualquer mulher: "He is just not that into you!"