O veterano ladrão Nick (interpretado por Robert De Niro) regressa a casa após completar com sucesso a tarefa do seu cliente, mas na entrega, Max (interpretado por Marlon Brando) traz-lhe duas notícias, uma boa e uma má: a má é que o comprador faleceu, impedindo Nick de concretizar a venda; a boa é que o aguarda um grande negócio de quatro milhões – roubar o ceptro real da sala subterrânea do edifício da alfândega. Nick, que planeia casar com a namorada, está relutante em voltar ao mundo do crime, mas o colaborador de Max – o jovem Jack (interpretado por Edward Norton), que se infiltrou na alfândega fingindo ser deficiente mental – persiste incansavelmente com este plano. Finalmente, Jack convence Nick, formando uma dupla para o roubo do ceptro. Com um talento aguçado para improvisar, Jack conclui os preparativos, enquanto Nick, embora exigente com o jovem audacioso, não deixa de admirar discretamente as suas capacidades. Na noite da operação, os dois infiltram-se na alfândega, mas os acontecimentos tomam um rumo inesperado...