No caótico final da Dinastia Han Oriental, as duas esposas de Liu Bei e uma concubina não oficial chamada Qilan (interpretada por Sun Li) encontravam-se aprisionadas no acampamento de Cao Cao. Guan Yunchang (interpretado por Donnie Yen), para preservar a sua lealdade, rendeu-se a Cao Cao (interpretado por Jiang Wen), mas nunca conseguiu perdoar a ambição desmedida de Cao Cao em controlar a corte Han, desejando regressar a Liu Bei. Cao Cao, admirando o talento militar e o coração benevolente de Guan Yu, tentou persuadi-lo com argumentos sobre o bem-estar do povo. Na altura em que Yuan Shao levantou o seu exército para atacar Cao Cao, Guan Yunchang matou Yan Liang em batalha, sendo recompensado com o título de Marquês de Shouting, e estabelecendo uma forte camaradagem com Zhang Liao (interpretado por Shao Bing). Após Cao Cao ter libertado as duas esposas de Liu Bei, adicionou uma poção afrodisíaca ao vinho de Guan Yunchang, na tentativa de o fazer ter uma relação ilícita com Qilan – Guan Yunchang nutria uma paixão secreta pela sua conterrânea Qilan, tendo mesmo matado soldados por ela no passado, mas este sentimento foi sempre bloqueado pelos códigos de conduta entre cunhados. Ao recuperar a lucidez, Guan Yunchang fugiu com Qilan para se juntar a Liu Bei, superando inúmeros obstáculos no caminho e deixando para a posteridade a lenda imortal de "atravessar cinco passagens e eliminar seis generais".