O caçador de recompensas Jack Walsh (interpretado por Robert De Niro) decide ir a Nova Iorque para capturar o contabilista Jonathan Mardukas (Charles Grodin), do chefão da máfia de Chicago, Jimmy Serrano (Dennis Farina), por uma recompensa de cem mil dólares. Jonathan desviou 15 milhões de dólares de Jimmy, doando a maior parte do dinheiro para instituições de caridade. Jack planeava levar Jonathan de avião para Los Angeles antes da meia-noite de sexta-feira, mas Jonathan sofre de aerofobia, forçando os dois a viajar de comboio. Entretanto, o agente do FBI Alonzo Mosley (Yaphet Kotto), os capangas de Jimmy, e o rival de Jimmy, o caçador de recompensas Marvin (John Ashton), estão todos no seu encalço. Será que Jack e Jonathan conseguirão completar a sua jornada cheia de perigos e situações hilariantes?