Em 1950, o grande mestre do estilo Wing Chun, Ip Man (interpretado por Anthony Wong), mudou-se para Macau com a sua esposa Cheung Wing-sing (interpretada por Anita Yuen) e o filho Ip Chun, estabelecendo-se posteriormente em Hong Kong para ganhar a vida. Após um combate em que Leung Seung (interpretado por Hung Tin-ming) reconheceu a derrota, este tornou-se discípulo de Ip Man. Mais tarde, Ip Man aceitou como alunas Li Qiong (interpretada por Jiang Luxia), entre outros.