No início do século XX, o cenário internacional mudava rapidamente, e a antiga China encontrava-se num momento crítico de vida ou morte. Na distante Foshan, Guangdong, o jovem Ip Man e seu irmão de juramento Tin Chai tornaram-se discípulos do mestre de Wing Chun Chan Wah-shun (interpretado por Sammo Hung) para aprender a arte marcial. Ip Man, dotado de talento natural e habilidade excepcional, destacou-se entre seus companheiros de aprendizagem ao longo de dez anos. Na idade adulta, Ip Man (interpretado por Dennis To) despediu-se de Tin Chai (interpretado por Louis Fan) e da jovem discípula Wai (interpretado por Chris Tong), com quem crescera, e partiu sozinho para Hong Kong para estudar. Durante esse período, ele ensinou uma lição a estrangeiros que discriminavam os chineses, não só ganhando fama em Hong Kong, mas também tornando-se discípulo de Leung Bik (interpretado por Ip Chun), filho do grande mestre de Wing Chun Leung Jan. Ao regressar a Foshan, Ip Man teve desentendimentos com seu senior Wu Zhongsu (interpretado por Yuen Biao) sobre a legitimidade da linhagem de Wing Chun de Leung Bik. Pouco depois, o presidente da Associação de Artes Marciais Jing Wu foi assassinado. Os japoneses, com intenções sinistras, começaram a agir, e o antigo amigo Tin Chai parecia ter mudado completamente...