Ip Man (interpretado por Donnie Yen) mudou-se para Hong Kong com a sua família, enfrentando uma vida de dificuldades. Ele abriu um ginásio de artes marciais para promover o estilo Wing Chun, mas inicialmente não atraiu qualquer interesse. Um dia, Huang Liang (interpretado por Huang Xiaoming) apareceu à sua porta e, após um desafio de luta, aceitou voluntariamente juntar-se a ele, trazendo consigo um grupo de companheiros para se tornarem discípulos de Ip Man. Huang Liang envolveu-se numa disputa com praticantes do estilo Hung Kuen, resultando na sua captura. Ip Man foi resgatá-lo, reencontrando-se inesperadamente com o seu antigo rival Jin Shan Zhao (interpretado por Fan Siu-wong), com quem as desavenças foram resolvidas. No entanto, foram interrompidos pelo mestre do Hung Kuen, Hong Zhennan (interpretado por Sammo Hung), que levou à detenção de todos pelas autoridades policiais (representadas por Kent Cheng). Hong Zhennan lembrou a Ip Man que, para abrir um ginásio de artes marciais em Hong Kong, era necessário enfrentar o desafio de várias escolas de artes marciais. Assim, Ip Man aceitou o desafio sozinho, culminando num confronto com Hong Zhennan que terminou empatado. Por se recusar a pagar a taxa de associação, Ip Man foi alvo de provocações pelos seguidores de Hong, resultando no encerramento do seu ginásio. Entretanto, nos bastidores, Hong Zhennan organizava competições entre chineses e estrangeiros para a polícia britânica, mas nunca foi compensado, sentindo-se profundamente injustiçado. Quando o campeão de boxe "Twister" chegou à China e insultou as artes marciais chinesas no local da competição, ferindo um mestre de kung fu chinês, Hong Zhennan interveio heroicamente, sacrificando a sua vida em defesa da honra. Para defender a honra das artes marciais chinesas, Ip Man aceitou o desafio de Twister, lutando pela dignidade nacional.