Já estabelecido em Hong Kong, Ip Man (interpretado por Donnie Yen) e a sua esposa Cheung Wing-sing (interpretada por Lynn Hung) levam uma vida tranquila, até que a escola primária do seu filho mais novo, Ip Ching, é perturbada por elementos delinquentes. Um dos envolvidos nos distúrbios é Mak King-sang (interpretado por Patrick Tam), antigo discípulo de Tin Ao-shan (interpretado por Bryan Leung). Assim, Ip Man, juntamente com o seu discípulo Tsui Lik (interpretado por Louis Cheung) e outros, protege a professora Wong (interpretada por Kendra Kou), o diretor da escola (interpretado por Tats Lau) e os alunos, e conhece Cheung Tin-chi (interpretado por Jin Zhang), um condutor de riquexó que também é praticante de Wing Chun. Os dois desenvolvem um respeito mútuo. No entanto, a situação não termina aí: o chefe de Mak King-sang (interpretado por Mike Tyson) é o cérebro por trás dos acontecimentos, e o inspector da polícia, Fei Bo (interpretado por Kent Cheng), também se vê envolvido. Entretanto, Cheung Tin-chi lança um desafio a Ip Man para determinar quem representa o "verdadeiro Wing Chun". Como irá Ip Man responder a este desafio?