Ip Man (interpretado por Tony Leung), natural de Foshan, Cantão, cresceu numa família abastada. Na sua juventude, aprendeu artes marciais com Chan Wah-shun, o segundo sucessor do Wing Chun. O conselho do seu mestre, "uma cinta, um sopro de vida", sustentou-o através dos anos conturbados de guerra e mudança de dinastias. A sua esposa, Cheung Wing-sing (interpretada por Song Hye-kyo), era uma mulher vigorosa e competente, formando um casal harmonioso e complementar, tal como instrumentos musicais em perfeita sintonia.