Scott, um jovem roqueiro que sonha ser cantor (voz de Michael Cera), tem uma banda, alguns amigos próximos e um relacionamento passado doloroso. A sua ex-namorada, por quem ainda é apaixonado, Envy Adams (voz de Brie Larson), foi-lhe tirada por um colega que ele admirava. Quando o pessimista Scott se encontra profundamente atolado nas sombras desse desgosto amoroso, duas raparigas entram na sua vida ao mesmo tempo: a estudante do secundário Knives Chau (voz de Ellen Wong) e a mulher dos seus sonhos, Ramona Flowers (voz de Mary Elizabeth Winstead). Scott apaixona-se imediatamente por Ramona, mas, para sua surpresa, descobre que tem de derrotar os seus sete malvados ex-namorados para conquistar o seu coração. A tarefa, já aparentemente impossível, torna-se ainda mais complicada com o regresso de Envy Adams e a intromissão de Knives Chau.