Hachiman Hikigaya, que devido a sombras psicológicas do passado celebra a sua "vida solitária" com um raciocínio peculiar, é levado pela professora conselheira Shizuka Hiratsuka para o "Clube de Serviço" devido a um incidente inesperado e acaba por se juntar. Ele, juntamente com a sufocantemente perfeita e bela colega de clube Yukino Yukinoshita, e a popular garota da classe Yui Yuigahama, passam os dias a resolver vários casos, desde problemas de relacionamento na turma até à organização do comité do festival cultural. No outono, os estudantes do segundo ano, incluindo Hachiman, partem para uma viagem de estudo. Que tipo de pedido receberá o Clube de Serviço desta vez?! Com a adição da recém-chegada Iroha Isshiki, as suas relações tornam-se ainda mais complexas. — Os valores vazios de Hachiman começam a sofrer pequenas mudanças, e após estas experiências, que rumo tomará a sua vida no ensino secundário!?