Um jovem que ansiava pela vida urbana, Ryūgamine Mikado, a pedido do seu amigo Masaomi Kida, deixou a sua terra natal e mudou-se para Tóquio. Posteriormente, Mikado ingressou na Academia Raira, em Ikebukuro, Tóquio. Masaomi avisou-o de que havia certas figuras em Ikebukuro que ele deveria evitar a todo o custo, especialmente dois indivíduos em particular: o violento e brigão Heiwajima Shizuo e o informante Orihara Izaya. Masaomi também lhe contou sobre um misterioso sistema organizacional em Ikebukuro, cuja verdadeira natureza era desconhecida, sabendo-se apenas que se tratava de um grupo de violência urbana chamado "Dollars". No entanto, logo no primeiro dia após a sua chegada a Tóquio, Mikado, já apreensivo com as palavras de Masaomi, testemunhou com os seus próprios olhos a lenda urbana do "Cavaleiro sem Cabeça", que atravessava as ruas montado numa motocicleta preta...